Zadanie 19.2. (0–2)
Treść
Informacja do zadań 19.–20.
Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel–węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:
X = Br, I
W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.
Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji ($sp$, $sp^2$, $sp^3$) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami $a$ i $b$.
| Atom węgla | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |
|---|---|---|
| a | ||
| b |
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji […]; 6) stosuje poprawną terminologię.
III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania międzycząsteczkowe. Zdający: 4) rozpoznaje typ hybrydyzacji ($sp$, $sp^2$, $sp^3$) orbitali walencyjnych atomu centralnego w cząsteczkach związków […] organicznych […].
VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce związku […] organicznego.
Zasady oceniania: 2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli – napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla w dwóch związkach. 1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli ALBO – poprawne uzupełnienie jednej kolumny tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie:
| Atom węgla | Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji |
|---|---|---|
| a | –I ALBO –1 | $sp^2$ |
| b | 0 | $sp^2$ |