Zadanie 20. (0–3)
Treść
Informacja do zadań 19.–20.
Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel–węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:
X = Br, I
W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.
Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.
Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.
$\ce{C6H5Br + C3H4O2 -> C9H8O2 + HBr}$
bromobenzen kwas propenowy kwas cynamonowy
Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.
Wydajność przemiany: …… W nadmiarze użyto: ……
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych.
I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 7) wykonuje obliczenia, z uwzględnieniem wydajności reakcji, dotyczące: liczby moli oraz mas substratów i produktów (stechiometria wzorów i równań chemicznych) […], po zmieszaniu substratów w stosunku […] niestechiometrycznym.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie wzoru […], opisu budowy lub właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] związków jednofunkcyjnych ([…] kwasów karboksylowych […]) […].
Zasady oceniania: 3 pkt – zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody bez sprawdzenia na podstawie obliczeń, która z substancji została użyta w nadmiarze, poprawne wykonanie obliczeń i podanie poprawnej wartości wydajności oraz poprawne wskazanie substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa) ALBO zastosowanie poprawnej metody uwzględniającej sprawdzenie, ale popełnienie błędów rachunkowych, ALBO poprawne obliczenia oparte na masie/liczbie moli kwasu cynamonowego. 1 pkt – poprawne wykonanie obliczeń i wskazanie na podstawie obliczeń substancji użytej w nadmiarze (wzór lub nazwa). 0 pkt – zastosowanie błędnej metody albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązania:
Sposób 1.
157,0 g $\ce{C6H5Br}$ – 1 mol 0,1570 g – $x$ $\Rightarrow$ $x = 0{,}001$ (mol)
72,0 g $\ce{C3H4O2}$ – 1 mol 0,1081 g – $y$ $\Rightarrow$ $y = 0{,}0015$ (mol) (związek użyty w nadmiarze)
masa kwasu cynamonowego $m = 0{,}001 \cdot 148 = 0{,}148$ (g)
0,148 g – 100% 0,1245 g – $W$ $\Rightarrow$ $W = 84{,}1\%$
Wydajność przemiany: 84,1% W nadmiarze użyto: kwasu propenowego ($\ce{C3H4O2}$)
Sposób 2.
$n_{\ce{C6H5Br}} = \dfrac{m}{M} = \dfrac{0{,}1570}{157} = 0{,}001$ (mol) $n_{\ce{C3H4O2}} = \dfrac{0{,}1081}{72} = 0{,}0015$ (mol) (związek użyty w nadmiarze)
Liczba moli kwasu cynamonowego $n = \dfrac{0{,}1245}{148} = 0{,}00084$ (mol)
$W = \dfrac{n_{rz}}{n_t}\cdot100\% \Rightarrow W = \dfrac{0{,}00084\ (\text{mol})}{0{,}001\ (\text{mol})}\cdot100\% = 84{,}0\%$
Wydajność przemiany: 84,0% W nadmiarze użyto: kwasu propenowego ($\ce{C3H4O2}$)
Sposób 3.
157,0 g $\ce{C6H5Br}$ – 72,0 g $\ce{C3H4O2}$ $y$ – 0,1081 g $\Rightarrow$ $y = 0{,}2357$ (g) (związek użyty w nadmiarze)
$x$ g $\ce{C6H5Br}$ – 0,1245 g kwasu cynamonowego 157 g – 148 g $\Rightarrow$ $x = 0{,}1321$ (g)
$W = \dfrac{0{,}1321\ (\text{g})}{0{,}1570\ (\text{g})}\cdot100\% = 84{,}1\%$
Wydajność przemiany: 84,1% W nadmiarze użyto: kwasu propenowego ($\ce{C3H4O2}$)
Uwaga 1: jeżeli zdający poprawnie wykona konieczne obliczenia, a w miejscu przeznaczonym
na wskazanie substancji użytej w nadmiarze nie dokona wskazania albo wpisze błędną nazwę
kwasu lub błędny wzór kwasu, to za swoje rozwiązanie może otrzymać maksymalnie 2 punkty.
Uwaga 2: należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń.
Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej
metody i poprawnych obliczeń.