Zadanie 23. (0–2)
Treść
Informacja do zadań 21.–23.
Borowodorek sodu o wzorze $\ce{NaBH4}$ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.
Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny – leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.
Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp2 / sp3).
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych.
VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce związku […] organicznego; 5) stosuje zasady bilansu elektronowo-jonowego […].
Zasady oceniania 2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań. 1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego zdania. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóchtrzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (spsp2sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (spsp2sp3).