Zadanie 24.
Treść
Informacja do zadań 24.–25.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
| współczynnik reaktywności | Atom wodoru związany z atomem węgla | ||
|---|---|---|---|
| trzeciorzędowym | drugorzędowym | pierwszorzędowym | |
| 5,0 | 3,8 | 1,0 | |
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym $\ce{C4H10}$ otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36% izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
Nazwa systematyczna alkanu: …
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość w związkach organicznych, izomeria konstytucyjna […].
XIII. Węglowodory. Zdający: 1) podaje nazwy systematyczne węglowodorów (alkanu […] do 10 atomów węgla w cząsteczce […]) […]; 2) ustala rzędowość atomów węgla w cząsteczce węglowodoru; 3) opisuje właściwości chemiczne alkanów na przykładzie reakcji: […] substytucji atomu […] wodoru przez atom […] chloru albo bromu przy udziale światła […].
Zasady oceniania 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania – sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla węglowodorów o wzorze $\ce{C4H10}$, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy systematycznej. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania, ale: – popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku. LUB – brak nazwy węglowodoru. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Uwaga: należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
Przykładowe rozwiązanie
Istnieją dwa węglowodory o wzorze $\ce{C4H10}$: 1. n–butan: $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$; 2. 2–metylopropan: $\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}$.
W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia dla obu izomerów $\ce{C4H10}$ i wyciągnąć wniosek.
Monochlorowanie 2–metylopropanu:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów · współczynnik reaktywności) |
|---|---|
| 2–chloro–2–metylopropan | $1 \cdot 5{,}0 = 5{,}0$ |
| 1–chloro–2–metylopropan | $9 \cdot 1{,}0 = 9{,}0$ |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
$14{,}0 - 100\%$
$5{,}0 - x \Rightarrow x = 35{,}7\% \approx 36\%$ 2–chloro–2–metylopropanu oraz $64\%$ 1–chloro–2–metylopropanu.
2–chloro–2–metylopropan spełnia warunek zadania (36% i 64%) – chlorowaniu został poddany 2–metylopropan (n–butan daje $28{,}3\%$ i $71{,}7\%$, co nie spełnia warunku zadania).
Nazwa systematyczna alkanu: 2–metylopropan ALBO metylopropan