Zadanie 25.2. (0–1)
Treść
Informacja do zadań 24.–25.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Podobny szereg reaktywności $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
| współczynnik reaktywności | Atom wodoru związany z atomem węgla | ||
|---|---|---|---|
| trzeciorzędowym | drugorzędowym | pierwszorzędowym | |
| 1600 | 82 | 1,0 | |
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3–dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
…
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość w związkach organicznych, izomeria konstytucyjna […].
XIII. Węglowodory. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne alkanów na przykładzie reakcji: […] substytucji atomu […] wodoru przez atom […] bromu przy udziale światła […].
Zasady oceniania 1 pkt – poprawne wyjaśnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
- W przypadku reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest na tyle wysoki, że bez prowadzenia obliczeń można stwierdzić, że powstanie najwięcej tego izomeru, w którym podstawiony zostanie atom wodoru związany z tym atomem węgla.
- Dla reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest bardzo wysoki.