Zadanie 20.2. (0–1)
Treść
O dwóch węglowodorach X i Y wiadomo, że:
- są izomerami
- cząsteczka każdego z nich zawiera łącznie 15 atomów węgla i wodoru.
W tabeli podano informacje dotyczące budowy cząsteczki węglowodoru X.
| Liczba wiązań | Liczba atomów węgla | ||
|---|---|---|---|
| I-rzędowych | II-rzędowych | III-rzędowych | |
| σ: 15 π: 0 | 1 | 3 | 1 |
Węglowodór Y reaguje z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu, a organicznym produktem tej reakcji jest 2-metylobutano-1,2-diol. W reakcji tego węglowodoru z wodą powstaje mieszanina produktów.
Napisz wzory produktów opisanej reakcji węglowodoru Y z wodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 6) stosuje poprawną terminologię.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 3) rysuje wzory […] półstrukturalne (grupowe) […]; 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na […] mechanizm reakcji (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) […].
XIII. Węglowodory. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: […] addycji: […] H2O […]; przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne) […].
Zasady oceniania: 1 pkt – poprawne narysowanie dwóch wzorów. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Węglowodór Y to 2-metylobut-1-en $\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3}$ – produkt jego utleniania wodnym $\ce{KMnO4}$ (2-metylobutano-1,2-diol) wskazuje położenie wiązania podwójnego przy C1–C2. Addycja wody wg reguły Markownikowa: grupa OH dołącza do bardziej podstawionego atomu węgla (C2) – produkt główny; produkt uboczny powstaje przy addycji niezgodnej z regułą Markownikowa.