Zadanie 24. (0–1)
Treść
Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.
Projekt 1.
$\ce{C6H6}$ → ($\ce{Cl2, FeCl3}$) → A1 → ($\ce{HNO3, H2SO4}$) → B1 → ($\ce{H2, Ni}$) → produkt
Projekt 2.
$\ce{C6H6}$ → ($\ce{HNO3, H2SO4}$) → A2 → ($\ce{Cl2, FeCl3}$) → B2 → ($\ce{H2, Ni}$) → produkt
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Rozstrzygnięcie: ……
Uzasadnienie: ……
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 6) stosuje poprawną terminologię.
XIII. Węglowodory. Zdający: 9) opisuje właściwości chemiczne benzenu i toluenu (metylobenzenu) na przykładzie reakcji: […] nitrowania; pisze równania reakcji […] nitrowania pochodnych benzenu, uwzględniając wpływ kierujący podstawników (np. atom chlorowca […] grupa nitrowa […]).
Zasady oceniania: 1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie:
Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).
Uzasadnienie:
- Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem kierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu podstawnika).
- Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik –Cl, który kieruje kolejne podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu aromatycznym), a nie – w oczekiwane położenie 3-.
- (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być chlorobenzen, ponieważ podstawnik –Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym).
Uwaga: w uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące podstawniki w pierścieniu benzenowym, tj. podstawnik –Cl, atom chloru, grupa nitrowa, podstawnik –NO₂.