Zadanie 17. (0–1)

2026 Wstęp do chemii organicznej › Podstawy chemii organicznej - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Treść

Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów $\ce{XO-}$, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. Przebieg takiej reakcji z udziałem anionów chloranowych(I) przedstawiono na schemacie:

$\ce{R-C(=O)-CH3 ->[ClO-] R-COO- ->[H+] R-COOH}$

W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego $\ce{RCOO-}$ oraz haloform $\ce{CHCl3}$ (chloroform).

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022;
R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60°C przeprowadzono reakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie węgiel–węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.

Pokaż odpowiedź

Wymagania określone w podstawie programowej

Wymaganie ogólne:
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) […] wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 6) stosuje poprawną terminologię.

Wymaganie szczegółowe:
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy lub właściwości […] klasyfikuje dany związek chemiczny do: węglowodorów ([…] nienasyconych […]) związków jednofunkcyjnych ([…] ketonów […]) […].

Zasady oceniania: 1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) ketonu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie:

$\ce{H3C-C(CH3)=CH-C(=O)-CH3}$