Zadanie 20.

2023 Wstęp do chemii organicznej › Izomeria konstytucyjna Oblicz Narysuj/zapisz wzór

Treść

Pewien alkan, którego achiralne cząsteczki mają rozgałęziony łańcuch węglowy, w temperaturze $T$ i pod ciśnieniem $p$ jest gazem i ma gęstość 50 razy większą od gęstości wodoru wyznaczonej w tych samych warunkach. W reakcji chlorowania tego alkanu może powstać 6 różnych monochloropochodnych, będących izomerami konstytucyjnymi (bez uwzględniania stereoizomerów).

Oblicz liczbę atomów węgla w cząsteczce opisanego alkanu oraz napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Pokaż odpowiedź

Wymagania określone w podstawie programowej

Wymaganie ogólne
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych.

Wymagania szczegółowe
I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 4) ustala wzór […] rzeczywisty związku chemicznego ([…] organicznego) na podstawie jego składu […] i masy molowej; 6) wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby moli oraz mas substratów i produktów (stechiometria wzorów i równań chemicznych), objętości gazów […].

XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 3) rysuje wzory […] półstrukturalne (grupowe) izomerów konstytucyjnych o podanym wzorze sumarycznym […].

Zasady oceniania 2 pkt – poprawne obliczenie liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu oraz poprawne napisanie jego wzoru półstrukturalnego (grupowego). 1 pkt – poprawne obliczenie liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu, ale napisanie błędnego wzoru półstrukturalnego lub brak wzoru alkanu. ALBO – brak obliczeń i napisanie poprawnego wzoru alkanu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

$d_{\ce{H2}} = \dfrac{M_{\ce{H2}}}{V_{mol}} \quad \text{i} \quad d_{alkanu} = \dfrac{50 M_{\ce{H2}}}{V_{mol}} \quad \text{i} \quad M_{alkanu} = d_{alkanu} \cdot V_{mol} \Rightarrow$

$M_{alkanu} = \dfrac{50 M_{\ce{H2}}}{V_{mol}} \cdot V_{mol} = 50 M_{\ce{H2}} \Rightarrow M_{alkanu} = 50 \cdot 2\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1} = 100\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1} \Rightarrow$

Ogólny wzór alkanu: $\ce{C}_n\ce{H}_{2n+2} \Rightarrow 12n + 2n + 2 = 100 \Rightarrow \mathbf{n = 7}$

Wzór alkanu:

CH₃
|
H₃C—CH—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃

ALBO

H₃C—CH(CH₃)—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃

(2-metyloheksan – jedyny achiralny, rozgałęziony izomer $\ce{C7H16}$ dający dokładnie 6 różnych monochloropochodnych)