Zadanie 31.

2024 Wstęp do chemii organicznej › Izomeria optyczna Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Treść

Informacja do zadań 31.–32.

Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:

Ogólny wzór lecytyny: glicerol zestryfikowany dwoma kwasami tłuszczowymi R1COOH i R2COOH w pozycjach 1 i 2, w pozycji 3 grupa fosforanowa połączona z choliną (-O-CH2-CH2-N+(CH3)3)

Symbolami –R₁ i –R₂ oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.

–R₁	–R₂
–$\ce{C15H31}$	–$\ce{C17H33}$
–$\ce{C17H35}$	–$\ce{C17H31}$
–$\ce{C17H33}$	–$\ce{C17H29}$

Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.

Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

	Zdanie	P	F
1.	Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne.
2.	Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne.

Pokaż odpowiedź

Wymagania określone w podstawie programowej

Wymagania ogólne
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].

Wymagania szczegółowe
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; wskazuje centrum stereogeniczne (asymetryczny atom węgla); […] ocenia, czy cząsteczka o podanym wzorze stereochemicznym jest chiralna.
XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: […] zaznacza fragmenty hydrofobowe i hydrofilowe we wzorach cząsteczek substancji powierzchniowo czynnych.

Zasady oceniania 1 pkt – poprawne wskazanie dwóch odpowiedzi. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

	Zdanie	P	F
1.	Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne.		F
2.	Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne.	P

Środkowy atom węgla glicerolu w lecytynie jest zawsze połączony z czterema różnymi podstawnikami (jest centrum stereogenicznym) niezależnie od doboru łańcuchów R₁/R₂ – wszystkie cząsteczki lecytyny są więc chiralne (zdanie 1. jest fałszywe).