Zadanie 22. (0–1)
Treść
Informacja do zadań 21.–23.
Borowodorek sodu o wzorze $\ce{NaBH4}$ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: ..………………………………………….
Uzasadnienie: ..…………………………………………………………………………………….…..
……………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną; 6) stosuje poprawną terminologię.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; wskazuje centrum stereogeniczne (asymetryczny atom węgla) […]; ocenia, czy cząsteczka […] jest chiralna.
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 1) […]; wskazuje wzory alkoholi pierwszo-, drugo-, i trzeciorzędowych.
Zasady oceniania 1 pkt – poprawne napisanie rozstrzygnięcia i poprawne napisanie uzasadnienia. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: z butan-2-onem
Przykładowe uzasadnienia:
- (Tylko) W reakcji z butan-2-onem otrzymano alkohol, który ma asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).
ALBO
- (Tylko) W reakcji z tym ketonem otrzymano alkohol, w którym atom węgla o hybrydyzacji sp3 ma cztery różne podstawniki.
ALBO
- W reakcji z propan-2-onem otrzymany alkohol nie będzie miał asymetrycznego atomu węgla (centrum stereogenicznego).
Uwaga 1.: Odpowiedź zdającego odnosząca się wyłącznie do budowy cząsteczki ketonu jest niewystarczająca.
Uwaga 2.: Odpowiedź, w której zdający wskaże, że produkt reakcji butan-2-onu jest związkiem czynnym optycznie albo że cząsteczki tego produktu są chiralne, jest niewystarczająca.