Zadanie 30.2. (0–1)
Treść
Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej, jak i grupy −$\ce{CH2OH}$. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.
Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej dodano kwas azotowy(V).
W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego z nich były chiralne.
Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.
Aldoheksoza: ……………………………………………………………….
Uzasadnienie: ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych; 6) stosuje poprawną terminologię.
III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) […] formułuje […] wnioski oraz wyjaśnienia.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 3) stosuje pojęcia: […] stereoizomeria ([…] izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje izomery.
XX. Cukry. Zdający: 3) zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji Fischera glukozy […].
Zasady oceniania: 1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
Aldoheksoza: II
Uzasadnienie: Tylko w wyniku utlenienia związku II powstał kwas aldarowy, który nie posiada płaszczyzny symetrii. Utlenienie cukru I prowadzi do powstania kwasu, który posiada płaszczyznę symetrii.