Zadanie 20.1. (0–1)

2024 Wstęp do chemii organicznej › Identyfikacja związków organicznych Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Treść

W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów: mlekowego (2–hydroksypropanowego), migdałowego (2–fenylo–2–hydroksyetanowego) i galusowego (3,4,5–trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono poniżej.

Wzory strukturalne: kwas mlekowy H3C-CH(OH)-COOH, kwas migdałowy C6H5-CH(OH)-COOH, kwas galusowy - pierścień benzenowy z trzema grupami OH i grupą COOH — Kwas mlekowy, kwas migdałowy, kwas galusowy

W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.

W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.

W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji, oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) i probówki ogrzano.

Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono na zdjęciach w tabeli.

Tabela zdjęć: próba pierwsza (FeCl3) - probówka I żółta, II granatowa, III żółta; próba druga (HNO3+H2SO4) - probówka I i II pomarańczowo-żółte, III bezbarwna — Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu prób

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.

Numer probówki	I	II	III
Nazwa kwasu

Pokaż odpowiedź

Wymagania określone w podstawie programowej

Wymagania ogólne
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje […] doświadczenia chemiczne […], formułuje […] wnioski […].

Wymagania szczegółowe
XIII. Węglowodory. Zdający: 9) opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji: […] nitrowania […]; 10) […] na podstawie wyników przeprowadzonych doświadczeń wnioskuje o rodzaju węglowodoru […].
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 7) opisuje właściwości chemiczne fenoli […] i jego pochodnych.

Zasady oceniania 1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – wpisanie nazw trzech kwasów. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Numer probówki:	I	II	III
Nazwa kwasu:	(Kwas) migdałowy	(Kwas) galusowy	(Kwas) mlekowy

Fioletowo–granatowe zabarwienie z $\ce{FeCl3}$ (probówka II) świadczy o obecności grup fenolowych – ma je tylko kwas galusowy. Kwas mlekowy (nie ma pierścienia aromatycznego) nie ulega nitrowaniu (probówka III w drugiej próbie pozostaje bezbarwna), w odróżnieniu od kwasów migdałowego i galusowego (probówki I i II, zabarwienie żółte/pomarańczowe od produktów nitrowania).