Zadanie 29.
Treść
Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla $\alpha$ – reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.
Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Przeprowadzono analizę reszty N-końcowej pewnego peptydu opisaną metodą. Wydzielono – w postaci obojętnej – produkt połączenia reszty N-końcowej z grupą 2,4-dinitrofenylową. Ustalono, że masa molowa tego związku jest równa 271,19 g·mol−1. W tym związku tlen stanowi 41,30%, a azot – 15,49% jego masy.
Na podstawie obliczeń ustal masę molową aminokwasu, którego reszta stanowiła N-koniec badanego peptydu. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu.
Obliczenia:
Wzór aminokwasu:
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych.
I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 5) ustala wzór rzeczywisty związku chemicznego ([…] organicznego) na podstawie jego składu (wyrażonego w procentach masowych) i masy molowej.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy […] klasyfikuje dany związek do: […] związków wielofunkcyjnych ([…], peptydów […]) […].
XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 10) opisuje przebieg hydrolizy peptydów, rysuje wzory półstrukturalne (grupowe) aminokwasów powstających w procesie hydrolizy peptydu […].
Zasady oceniania: 3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie N-terminalnego aminokwasu oraz poprawne narysowanie jego wzoru. 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody oraz popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do ustalenia błędnej masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązanie
masa tlenu w 1 molu związku: masa azotu w 1 molu związku:
$m = 271{,}192\ \text{g} \cdot 0{,}4130 = 112\ \text{g}$ $m = 271{,}192\ \text{g} \cdot 0{,}1549 = 42\ \text{g}$
liczba moli tlenu w 1 molu związku: liczba moli azotu w 1 molu związku:
$n = \dfrac{112\ \text{g}}{16\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}} = 7\ \text{mol}$
$n = \dfrac{42\ \text{g}}{14\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}} = 3\ \text{mol}$
Analizowany związek ma wzór ogólny:
W łańcuchu bocznym aminokwasu musi być obecny 1 atom tlenu i brak atomów azotu. Warunek ten spełniają seryna, treonina albo tyrozyna. Masa molowa aminokwasu musi być równa: $M = 105\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$, co odpowiada masie molowej seryny.
Wzór aminokwasu:
