Zadanie 25. (0–4)
Treść
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g·mol−1. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3 tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
- szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
- cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
- cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
- odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego $\ce{Cu(OH)2}$, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków. Następnie napisz:
- wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
- w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa $R = 83{,}14\ \text{hPa}\cdot\text{dm}^3\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}$.
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych.
III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje doświadczenia chemiczne […], formułuje […] wnioski […].
I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 1) stosuje pojęcia: […] mol […]; ustala wzór empiryczny i rzeczywisty związku chemicznego na podstawie jego składu […] i masy molowej; 5) dokonuje interpretacji jakościowej i ilościowej równania reakcji w ujęciu molowym, masowym, objętościowym (dla gazów); 6) wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby moli oraz mas substratów i produktów […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy lub właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] związków jednofunkcyjnych ([…] organicznych) na podstawie […] i masy molowej […].
XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Zdający: 3) […] na podstawie wyników doświadczeń klasyfikuje substancję do aldehydów lub ketonów […].
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: soli […]; pisze odpowiednie równania reakcji […].
Zasady oceniania 4 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym lub rzeczywistego (i rzeczywistego) związków, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) związków X i Y oraz poprawne napisanie równania reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu. 3 pkt – jak wyżej, ale z jednym błędem (błędny wzór elementarnego/rzeczywistego ALBO błędny wzór X/Y ALBO brak/błędne równanie reakcji) przy poprawnym pozostałym rozumowaniu. 2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do obliczenia wzoru elementarnego i rzeczywistego związków oraz poprawne wykonanie obliczeń, przy błędach w kolejnych częściach zadania. 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale popełnienie błędu rachunkowego w obliczeniach ALBO – poprawne wykonanie obliczeń i zapisanie tylko poprawnego wzoru elementarnego albo rzeczywistego związków. 0 pkt – rozwiązanie błędne albo brak rozwiązania.
Uwaga 1.: Zastosowanie niepoprawnej metody lub brak rozwiązania części rachunkowej zadania powoduje
przyznanie 0 punktów.
Uwaga 2.: Za rozwiązanie, w którym zdający zastosował poprawną metodę, ale popełnił co najmniej jeden błąd
rachunkowy, należy przyznać 1 punkt.
Przykładowe rozwiązania
Część obliczeniowa
Sposób 1.
$V_m = \dfrac{R \cdot T}{p} = \dfrac{83{,}14 \cdot 293}{1013} = 24{,}05\ \text{dm}^3\cdot\text{mol}^{-1}$
$n_C = n_{\text{CO}_2} = \dfrac{V_{\text{CO}_2}}{V_m} = \dfrac{36{,}0 \cdot 10^{-3}}{24{,}05} = 0{,}0015\ \text{mola} \Rightarrow m_C = n_C \cdot M_C = 0{,}0015 \cdot 12 = 18\ \text{mg}$
$n_H = 2 \cdot n_{\text{H}_2\text{O}} = 2 \cdot \dfrac{m_{\text{H}_2\text{O}}}{M_{\text{H}_2\text{O}}} = 2 \cdot \dfrac{27 \cdot 10^{-3}}{18} = 0{,}003\ \text{mol} \Rightarrow m_H = n_H \cdot M_H = 0{,}003 \cdot 1 = 3\ \text{mg}$
$m_O = 45 - 18 - 3 = 24\ \text{mg} \Rightarrow n_O = \dfrac{24}{16} = 0{,}0015\ \text{mol}$
$n_C : n_H : n_O = 1 : 2 : 1 \Rightarrow$ wzór empiryczny: $\ce{CH2O} \Rightarrow M_{\text{empiryczny}} = 30\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$
$x = \dfrac{M_{\text{rzecz.}}}{M_{\text{empiryczny}}} = \dfrac{90}{30} = 3 \Rightarrow$ wzór sumaryczny związków X, Y i Q: $\ce{C3H6O3}$
Sposób 2.
$\ce{C_xH_yO_z}$
$\dfrac{Vp}{T} = \text{const.} \Rightarrow \dfrac{36{,}0 \cdot 1013}{293} = \dfrac{V_n \cdot 1013}{273} \Rightarrow V_n = 33{,}5\ \text{cm}^3$
$n_{\text{CO}_2} = \dfrac{V_n}{22400} = 0{,}0015\ \text{(mol)} \Rightarrow n_{\text{CO}_2} = n_C$
45 mg — 0,0015 mol C
90·103 mg — x
$x = 3$
$n_H = 2 \cdot \dfrac{27 \cdot 10^{-3}}{18} = 0{,}0030\ \text{(mol)}$
45 mg — 0,0030 mol H
90·103 mg — y
$y = 6$
$90 = x \cdot 12 + y \cdot 1 + z \cdot 16$
$90 - 36 - 6 = 48 = 16z \Rightarrow z = 3$
$\ce{C3H6O3}$ – wzór rzeczywisty (sumaryczny) ALBO $\ce{CH2O}$ – wzór empiryczny
Wzory strukturalne i równanie reakcji
(Związek X to gliceraldehyd (kwas 2,3-dihydroksypropanal), związek Y to kwas mlekowy (2-hydroksypropanowy) – oba mają centrum stereogeniczne. Związek Q to kwas 3-hydroksypropanowy (achiralny, ta sama grupa funkcyjna –COOH co związek Y). Głęboko granatowoniebieskie zabarwienie po wymieszaniu na zimno związku X z Cu(OH)2 świadczy o obecności sąsiadujących grup –OH (chelatowanie jonów miedzi(II)); ceglastoczerwony osad Cu2O po ogrzaniu potwierdza obecność grupy aldehydowej –CHO w związku X.)