Zadanie 23.1. (0–3)
Treść
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów $\ce{H+}$ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze $\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}$.
Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
| Wzór związku X | Wzór opisanego izomeru związku X |
|---|---|
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
……
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia […] izomeria […]; rozpoznaje i klasyfikuje izomery.
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 2) opisuje właściwości chemiczne alkoholi na przykładzie […] zachowania wobec sodu, utleniania do związków karbonylowych […]; pisze odpowiednie równania reakcji.
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 4) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: soli […]; 8) […] prezentuje informacje o budowie hydroksykwasów […].
Zasady oceniania: 3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych: • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X • napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH. 2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt. 1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania:
| Wzór związku X | Wzór opisanego izomeru związku X |
|---|---|
| $\ce{CH2(OH)-CH2-CH2-COOH}$ | $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}$ |
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
$\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH -> CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O}$