Zadanie 34.
Treść
Hydroksyketony, których cząsteczki zawierają grupę –OH w sąsiedztwie grupy karbonylowej, w wodnym roztworze o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat:
Związek organiczny 1,3–dihydroksypropan–2–on (dihydroksyaceton) ma wzór:
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Zdanie | P | F | |
|---|---|---|---|
| 1. | Związek o nazwie 1,3–dihydroksypropan–2–on daje pozytywne wyniki próby Tollensa i próby Trommera. | ||
| 2. | Związki o nazwach: 2,3–dihydroksypropanal i 1,3–dihydroksypropan–2–on, są izomerami. |
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje doświadczenia chemiczne […], formułuje obserwacje, wnioski oraz wyjaśnienia.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] izomeria konstytucyjna ([…] grup funkcyjnych) […].
XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Zdający: 3) projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić aldehyd od ketonu; […] pisze odpowiednie równania reakcji aldehydu z odczynnikiem Tollensa i odczynnikiem Trommera.
XIX. Cukry. Zdający: 4) projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego wynik potwierdzi właściwości redukujące […].
Zasady oceniania 1 pkt – poprawne wskazanie dwóch odpowiedzi. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
| Zdanie | P | F | |
|---|---|---|---|
| 1. | Związek o nazwie 1,3–dihydroksypropan–2–on daje pozytywne wyniki próby Tollensa i próby Trommera. | P | |
| 2. | Związki o nazwach: 2,3–dihydroksypropanal i 1,3–dihydroksypropan–2–on, są izomerami. | P |
Chociaż 1,3–dihydroksypropan–2–on jest ketonem (nie ma grupy –CHO), to w środowisku zasadowym (środowisko obu prób) ulega izomeryzacji do 2,3–dihydroksypropanalu (poprzez wspólną formę enolową, zgodnie ze schematem powyżej) i dlatego daje pozytywny wynik obu prób.