Zadanie 28. (0–2)
Treść
Informacja do zadań 28.–29.
Glikozydy to związki organiczne, których cząsteczki są złożone z części cukrowej i z części niecukrowej. W O-glikozydach te dwie części są połączone przez atom tlenu jednej z grup hydroksylowych cząsteczki cukru.
Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Postępy Fitoterapii, 2 (2004), oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny, oraz napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Wzór cukru:
Wzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa:
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy […] związków jednofunkcyjnych ([…] fenoli […]) […] rysuje ich wzory […] półstrukturalne (grupowe).
XX. Cukry. Zdający: 3) zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji Fischera glukozy […]; rysuje wzory taflowe (Hawortha) anomerów α i β glukozy […]; 6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczkach cukrów o podanych wzorach […].
Zasady oceniania: 2 pkt – poprawne uzupełnienie schematu i napisanie poprawnego wzoru. 1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu ALBO – napisanie poprawnego wzoru. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie:
Wzór cukru (glukozy):
Wzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa (2-hydroksymetylofenol, tzw. alkohol salicylowy):
Uwaga: napisanie wzoru cukru z pominięciem atomów wodoru powoduje utratę punktu.