Zadanie 29. (0–2)

2026 styczen probna · XX Cukry

Treść

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie.

W etapie 1. salicynę wprowadzono do probówki I, w której znajdowały się odczynniki zgodnie z poniższym schematem.

Schemat: do probówki I z CuSO4(aq) i nadmiarem NaOH(aq) wprowadzana jest salicyna

Zaobserwowano zmiany wskazujące na zajście reakcji chemicznej.

W etapie 2. salicynę wprowadzono do probówki II z roztworem kwasu siarkowego(VI) i ogrzewano, a następnie pozostawiono do wystudzenia.

W etapie 3. w probówce III przygotowano świeżo strąconą, zalkalizowaną zawiesinę $\ce{Cu(OH)2}$ i dodano do niej ostudzoną zawartość probówki II, a następnie zawartość probówki III ogrzano (patrz poniższy schemat).

Schemat: do probówki III z Cu(OH)2 i nadmiarem NaOH(aq) wprowadzany jest ostudzony produkt reakcji salicyny z H2SO4(aq)

Uzupełnij tabelę. Opisz zawartość każdej probówki po zakończeniu etapów 1. i 3. doświadczenia. Uwzględnij rodzaj mieszaniny (roztwór, zawiesina) oraz barwę roztworów i osadów.

Etap
doświadczenia
Zawartość probówki
przed doświadczeniempo zakończeniu etapu doświadczenia
etap 1.  
etap 3.  
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
Wymaganie ogólne:
III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje […] doświadczenia chemiczne […], formułuje […] wyjaśnienia.
Wymagania szczegółowe:
XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Zdający: 2) projektuje […] doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić aldehyd od ketonu; na podstawie wyników doświadczenia klasyfikuje substancję do aldehydów […]; pisze odpowiednie równania reakcji aldehydu z odczynnikiem […] Trommera.
XX. Cukry. Zdający: 4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi obecność grup hydroksylowych w cząsteczce monosacharydu, np. glukozy.

Zasady oceniania: 2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch pól tabeli. 1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego pola tabeli. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie (oceniana jest tylko kolumna „po zakończeniu etapu doświadczenia”):

Etap
doświadczenia
Zawartość probówki
przed doświadczeniempo zakończeniu etapu doświadczenia
etap 1. szafirowy ALBO niebieski ALBO granatowy roztwór
etap 3. ceglasty osad

Wyjaśnienie: w etapie 1. cząsteczka salicyny (glikozyd, atom węgla anomerycznego zablokowany wiązaniem O-glikozydowym – brak wolnej grupy aldehydowej) reaguje z $\ce{Cu(OH)2}$ w środowisku zasadowym tylko dzięki licznym grupom hydroksylowym części cukrowej, tworząc głęboko niebieski (szafirowy) roztwór kompleksu miedzi(II) – bez wytrącania osadu, bez ogrzewania. W etapie 3. hydroliza salicyny (etap 2., $\ce{H2SO4}$, ogrzewanie) uwalnia wolną glukozę z odblokowaną grupą aldehydową; po ogrzaniu ze świeżo strąconym $\ce{Cu(OH)2}$ (odczynnik Trommera) grupa aldehydowa redukuje $\ce{Cu^2+}$ do $\ce{Cu2O}$, dając charakterystyczny ceglasty osad.

Podaj imię i e-mail, żeby zapisywać swoje odpowiedzi: