Zadanie 21. (0–2)
Treść
Zastąpienie w cząsteczkach związków organicznych atomu tlenu atomem siarki powoduje znaczące zmiany we właściwościach fizycznych i chemicznych tych substancji. Poniżej przedstawiono wzory dwóch takich związków:
- $\ce{CH3CH2OH}$
- $\ce{CH3CH2SH}$
Związki 1. i 2. – mimo podobnej budowy ich cząsteczek – znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia.
a)
Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1000 hPa) 35 °C i 78 °C do związków 1. i 2.
| Związek | Temperatura wrzenia, °C |
|---|---|
| 1. | |
| 2. |
b)
Wyjaśnij, dlaczego te związki (etanol i etanotiol) znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu związków.
Wyjaśnienie: …………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną.
III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania międzycząsteczkowe. Zdający: 6) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania (jonowe, kowalencyjne, metaliczne), oddziaływań międzycząsteczkowych (siły van der Waalsa, wiązania wodorowe) oraz kształtu drobin na właściwości fizyczne substancji […] organicznych; wskazuje te cząsteczki i fragmenty cząsteczek, które są polarne, oraz te, które są niepolarne.
Zasady oceniania 2 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – przyporządkowanie wartości temperatury wrzenia oraz wyjaśnienie uwzględniające obecność oddziaływań międzycząsteczkowych. 1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – przyporządkowanie wartości temperatury wrzenia, ale niepełne lub błędne wyjaśnienie ALBO – brak uzupełnienia tabeli oraz poprawne wyjaśnienie uwzględniające obecność oddziaływań międzycząsteczkowych. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
a)
| Związek | Temperatura wrzenia, °C |
|---|---|
| 1. | 78 (°C) |
| 2. | 35 (°C) |
b) Przykładowe wyjaśnienia:
- W cząsteczce etanolu występuje silnie elektroujemny atom tlenu połączony z atomem wodoru, przez co cząsteczki etanolu mogą oddziaływać wiązaniami wodorowymi. W cząsteczce etanotiolu brak silnie elektroujemnego atomu, więc jego cząsteczki nie mogą oddziaływać wiązaniami wodorowymi.
- Przyczyną różnicy w wartościach temperatury wrzenia są silniejsze oddziaływania między grupami –OH niż grupami –SH z uwagi na większą wartość elektroujemności atomu tlenu.
- Między cząsteczkami alkoholu zachodzą silniejsze oddziaływania niż między cząsteczkami etanotiolu, ponieważ w cząsteczkach alkoholu istnieją grupy –OH zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.
- Wiązanie między atomem siarki a atomem wodoru w grupie –SH jest znacznie mniej polarne niż wiązanie między atomem tlenu a atomem wodoru w grupie –OH, zatem cząsteczka etanotiolu nie jest polarna.