Zadanie 17.1. (0–2)

2025 Węglowodory › Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Narysuj/zapisz wzór

Treść

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru ($\ce{BH3}$) i nadtlenku wodoru ($\ce{H2O2}$) w obecności jonów wodorotlenkowych ($\ce{OH-}$). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:

$\ce{H2O}$
→ Produkt: CH3-CH2-C(OH)(CH2CH3)-CH2-CH3
$\ce{H2O}$
→ Produkt: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
Wymagania ogólne
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł; 4) konstruuje […] schematy […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 6) stosuje poprawną terminologię.
Wymagania szczegółowe
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość w związkach organicznych, izomeria konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup funkcyjnych) […].
XIII. Węglowodory. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: […] addycji: […] H2O […]; przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne) […].

Zasady oceniania 2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch schematów. 1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego schematu. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

3-etylopent-2-en + H2O, warunki H+ ALBO H3O+ -> 3-etylopentan-3-ol (addycja zgodna z regułą Markownikowa)
2-metylobut-1-en + H2O, warunki BH3, H2O2, OH- -> 2-metylobutan-1-ol (addycja niezgodna z regułą Markownikowa)

Podaj imię i e-mail, żeby zapisywać swoje odpowiedzi: