Zadanie 17.2. (0–1)

2025 Węglowodory › Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Narysuj/zapisz wzór

Treść

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru ($\ce{BH3}$) i nadtlenku wodoru ($\ce{H2O2}$) w obecności jonów wodorotlenkowych ($\ce{OH-}$). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.

Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:

Schemat: kamfen + HBr -> pochodna kamfenu z dwiema puste ramkami do wpisania podstawników przy skrajnym atomie C i CH2 pierścienia
Schemat: kamfen + H2O -> pochodna kamfenu z dwiema pustymi ramkami do wpisania podstawników przy skrajnym atomie C i CH2 pierścienia
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
Wymagania ogólne
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł; 3) konstruuje […] schematy […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 6) stosuje poprawną terminologię.
Wymagania szczegółowe
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] rzędowość w związkach organicznych, izomeria konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup funkcyjnych) […].
XIII. Węglowodory. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: […] addycji: […] HBr, H2O […]; przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne) […].

Zasady oceniania 1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wzorów produktów. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Kamfen + HBr -> pochodna kamfenu z Br przy atomie C i H przy CH2 (produkt zgodny z regułą Markownikowa)
Kamfen + H2O -> pochodna kamfenu z H przy atomie C i OH przy CH2 (produkt niezgodny z regułą Markownikowa)

Podaj imię i e-mail, żeby zapisywać swoje odpowiedzi: