Zadanie 26.2. (0–2)

2024 Hydroksylowe pochodne węglowodorów — alkohole i fenole › Alkohole Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Treść

Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla α), w środowisku zasadowym ulegają tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.

Na poniższym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C–C utworzone w takiej reakcji.

Schemat reakcji aldolowej: dwie cząsteczki karbonylowe R1-CO-CHR2R3 łączą się w obecności zasady, tworząc wiązanie C-C między atomem węgla α jednej cząsteczki a atomem węgla karbonylowym drugiej (zaznaczone na zielono), dając produkt z grupą OH przy węglu β

R₁, R₂, R₃ – grupy węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:

wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego (związek A), z którego powstał przedstawiony β-hydroksyketon (związek B)

Schemat: pusta ramka (związek A) strzałka do gotowej struktury związku B - spiro-połączonych dwóch pierścieni cykloheksanowych, jeden z grupą OH, drugi z grupą karbonylową C=O

wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone produktów dehydratacji otrzymanego β-hydroksyketonu (związku B)

Schemat: struktura związku B (dwa połączone pierścienie cykloheksanowe, jeden z OH, jeden z C=O), strzałka do dwóch pustych ramek (związek C i związek D)

Pokaż odpowiedź

Wymagania określone w podstawie programowej

Wymagania ogólne
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 4) konstruuje […] schematy na podstawie dostępnych informacji.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną.

Wymagania szczegółowe
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie wzoru […] półstrukturalnego (grupowego) […] klasyfikuje dany związek chemiczny do: węglowodorów ([…] nienasyconych […]), związków jednofunkcyjnych ([…] ketonów […]) […]; rysuje […] wzory […] półstrukturalne (grupowe).
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 2) opisuje właściwości chemiczne alkoholi na przykładzie reakcji: […] eliminacji wody […].

Zasady oceniania 2 pkt – uzupełnienie schematu poprawnymi wzorami związku A, związku C i związku D. 1 pkt – uzupełnienie schematu poprawnym wzorem związku A albo poprawnymi wzorami związków C i D. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Uwaga: Wzory produktów w drugim schemacie mogą być zapisane w dowolnej kolejności.