Zadanie 27.3. (0–2)
Treść
Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:
Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.
Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:
Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:
Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem $\ce{HNO2}$ oraz z kwasem $\ce{HNO3}$. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
| Wzór kwasu użytego do identyfikacji | Zmiany zaobserwowane w probówkach | ||
|---|---|---|---|
| I | II | III | |
| $\ce{HNO2}$ | pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu | pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu | nie zaobserwowano zmian |
| $\ce{HNO3}$ | nie zaobserwowano zmian | zawartość probówki zabarwiła się na żółto | zawartość probówki zabarwiła się na żółto |
Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
Nazwa reakcji: ……………………………………………………………………………………………………..
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych.
III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje i przeprowadza doświadczenia chemiczne […], formułuje wnioski […].
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 6) opisuje właściwości chemiczne fenoli na podstawie reakcji z: […] kwasem azotowym(V) […].
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 8) wyszukuje […] i prezentuje informacje o budowie […] hydroksykwasów […].
XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 7) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów […].
Zasady oceniania 2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań oraz napisanie poprawnej nazwy reakcji. 1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań oraz napisanie błędnej nazwy reakcji albo jej brak ALBO – niepoprawne albo brak uzupełnienia zdania lub zdań oraz poprawne podanie nazwy reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
Nazwa reakcji: ksantoproteinowa ALBO nitrowanie ALBO substytucja grupy nitrowej
(Dipeptyd 1. – Gly-Pro – ma wolną pierwszorzędową grupę aminową glicyny, reaguje więc z $\ce{HNO2}$ z wydzieleniem N2, ale nie zawiera pierścienia aromatycznego, więc nie reaguje z $\ce{HNO3}$ – probówka I. Dipeptyd 3. – Tyr-Pro – ma wolną pierwszorzędową grupę aminową tyrozyny (reakcja z $\ce{HNO2}$) i pierścień fenolowy tyrozyny (reakcja ksantoproteinowa z $\ce{HNO3}$) – probówka II. Dipeptyd 2. – Pro-Tyr – ma jedynie drugorzędową (cykliczną) grupę aminową proliny na N-końcu, więc nie reaguje z $\ce{HNO2}$, ale zawiera pierścień fenolowy tyrozyny, więc reaguje z $\ce{HNO3}$ – probówka III.)