Zadanie 24.2. (0–1)

2026 styczen probna · XVII Estry i tłuszcze

Treść

Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki kwasu prowadzi do powstania anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).

Reakcja 1.

kwas askorbinowy <=> anion askorbinianowy (−H+/+H+)

Reakcja 2.

anion askorbinianowy <=> rodnik askorbylowy (−H+/−e− / +H+/+e−)

Reakcja 3.

rodnik askorbylowy <=> kwas dehydroaskorbinowy (−e−/+e−)

Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Onkologia w praktyce klinicznej, 1 (2011).

Roztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Ten kwas ulega jednak działaniu np. wodnych roztworów wodorotlenków sodu lub potasu, w wyniku czego tworzą się sole. W tej reakcji wiązanie estrowe ulega rozerwaniu, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.

Uzupełnij schemat opisanej reakcji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jej organicznego produktu.

kwas dehydroaskorbinowy + OH- -> [puste pole na wzor produktu]

Pokaż odpowiedź

Wymagania określone w podstawie programowej

Wymaganie ogólne
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.

Wymaganie szczegółowe
XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: 1) opisuje strukturę cząsteczek estrów i wiązania estrowego; 4) wyjaśnia […] przebieg hydrolizy estrów (np. octanu etylu […]) w środowisku zasadowym (reakcja z wodorotlenkiem sodu); pisze odpowiednie równania reakcji.

Zasady oceniania 1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu reakcji (napisanie wzoru produktu). 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

kwas dehydroaskorbinowy + OH- -> produkt z otwartym pierscieniem, grupa karboksylanowa -C(=O)-O-