Zadanie 26.
Treść
Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:
- łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
- ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
- całkowite spalenie $0{,}05$ mol tego związku wymaga użycia $0{,}25$ mol tlenu.
Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział w reakcjach estryfikacji.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.
Wzór związku organicznego A: …
| Wzór związku X | Wzór związku Y |
|---|---|
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych.
I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 1) stosuje pojęcia: […] mol […]; 4) ustala wzór empiryczny i rzeczywisty związku chemicznego (w tym organicznego) na podstawie jego składu (wyrażonego np. w procentach masowych) i masy molowej; 6) wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby moli oraz mas substratów i produktów […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy lub właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] związków jednofunkcyjnych ([…] aldehydów […] kwasów karboksylowych […]) […]; 2) stosuje pojęcia: […] izomeria konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup funkcyjnych), stereoizomeria ([…] izomeria optyczna) […]; 3) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne (grupowe) izomerów konstytucyjnych o podanym wzorze sumarycznym […].
XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Zdający: 3) […] na podstawie wyników doświadczenia klasyfikuje substancję do aldehydów lub ketonów […].
Zasady oceniania 4 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru empirycznego związku A, podanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku A oraz podanie dwóch poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) opisanych związków X i Y. 3 pkt – jak wyżej, ale podanie jednego poprawnego wzoru związków X lub Y. 2 pkt – jak wyżej, ale bez wzorów X i Y (tylko poprawny wzór związku A). 1 pkt – zastosowanie poprawnej metody i poprawne ustalenie wzoru empirycznego związku A, ale bez wzoru półstrukturalnego, ALBO błędy rachunkowe niewpływające na poprawność metody. 0 pkt – zastosowanie błędnej metody rozwiązania zadania albo brak rozwiązania.
Uwaga: niepodanie przez zdającego wzoru empirycznego związku A przy wykonywaniu obliczeń i poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego związku A nie skutkuje utratą punktu. Zastosowanie niepoprawnej metody rozwiązania zadania rachunkowego albo brak rozwiązania zadania rachunkowego powoduje utratę 4 punktów.
Przykładowe rozwiązanie
44 g $\ce{CO2}$ —— 12 g C
8,8 g $\ce{CO2}$ —— x $\Rightarrow$ x = 2,4 g C
18 g $\ce{H2O}$ —— 2 g H
3,6 g $\ce{H2O}$ —— y $\Rightarrow$ y = 0,4 g H
$4{,}4\ \text{g} - (2{,}4\ \text{g} + 0{,}4\ \text{g}) = 1{,}6\ \text{g}$ – masa tlenu
Stosunek liczb moli: $n_C : n_H : n_O = \dfrac{2{,}4}{12} : \dfrac{0{,}4}{1} : \dfrac{1{,}6}{16} = 0{,}2 : 0{,}4 : 0{,}1 = 2 : 4 : 1$
Wzór empiryczny: $\ce{C2H4O}$
Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A: $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$
Wzór związku X: $\ce{CH3-CH(CH3)-COOH}$
Wzór związku Y: $\ce{CH2(OH)-CH2-CH2-CHO}$