Zadanie 29. (0–1)
Treść
Informacja do zadań 29.–30.
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:
Wzór D-mannozy:
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Rozstrzygnięcie: …………………………………………
Uzasadnienie: ..………………………………………………………………………………………..………….. …………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […].
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] stereoizomeria ([…] izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje izomery.
XIX. Cukry. Zdający: 1) […] klasyfikuje cukry proste ze względu na grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla w cząsteczce […]; 2) zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji Fischera […]; 5) planuje ciąg przemian pozwalających przekształcić cukry w inne związki organiczne […].
Zasady oceniania 1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i napisanie poprawnego uzasadnienia. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: Tak
Uzasadnienie: Cząsteczka D-mannozy od D-glukozy różni się jedynie konfiguracją wokół atomu C-2.
Uwaga: Uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji (np. usuwanie 2 atomu węgla z cząsteczki cukru).