Zadanie 23. (0–1)
Treść
Informacja do zadań 22.–23.
Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze $\ce{SOCl2}$, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:
$\ce{R^1COCl + R^2-OH -> R^1COOR^2 + HCl}$
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności $\ce{H2SO4}$. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.
…………………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) […] wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
IV. Kinetyka i statyka chemiczna. Energetyka reakcji chemicznych. Zdający: 8) wymienia czynniki, które wpływają na stan równowagi reakcji […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie: wzoru […] półstrukturalnego (grupowego) […] klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] estrów […].
XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: 1) opisuje strukturę cząsteczek estrów i wiązania estrowego.
Zasady oceniania 1 pkt – napisanie poprawnego wyjaśnienia odwołującego się do porównania przebiegu obu reakcji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
- Reakcja z chlorkiem kwasowym jest (praktycznie) nieodwracalna, a reakcja z kwasem karboksylowym jest odwracalna.
- W reakcji z chlorkiem kwasowym jeden z produktów (HCl lub chlorowodór) opuszcza środowisko reakcji, a w reakcji z kwasem karboksylowym woda nie opuszcza środowiska reakcji.
- W reakcji pomiędzy chlorkiem kwasowym i alkoholem obok estru powstaje chlorowodór, który – w przeciwieństwie do wody – może opuszczać układ, więc reakcja jest (praktycznie) nieodwracalna.
- W reakcji pomiędzy kwasem karboksylowym i alkoholem powstaje woda, która – w przeciwieństwie do chlorowodoru – nie opuszcza środowiska reakcji i ustala się stan równowagi.
- Gdy produkt reakcji opuszcza środowisko, to reakcja jest jednokierunkowa – tak jest w przypadku użycia chlorku kwasowego. Jeśli produkt nie opuszcza środowiska, to reakcja staje się odwracalna – jak w przypadku użycia kwasu.