Zadanie 26.1. (0–1)
Treść
Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla α), w środowisku zasadowym ulegają tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.
Na poniższym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C–C utworzone w takiej reakcji.
R1, R2, R3 – grupy węglowodorowe lub atomy wodoru.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji aldolowej. Zaznacz ich nazwy.
Pokaż odpowiedź
Wymagania określone w podstawie programowej
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu ([…] kondensacja) […].
Zasady oceniania 1 pkt – poprawne wybranie nazw dwóch substancji. 0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
2,2-dimetylopropanal (brak atomu wodoru przy węglu α – jest on połączony wyłącznie z grupami metylowymi) oraz benzaldehyd (grupa karbonylowa połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, brak węgla α z atomem wodoru) nie mają α-wodoru i dlatego nie ulegają reakcji aldolowej.